Nach dem Bürgerkrieg wird die Pinkerton-Agentur von mächtigen Eisenbahngesellschaften angeheuert, um Jesse James und seine Bande unschädlich zu machen. Was als Routineauftrag beginnt, entwickelt sich schnell zu einer persönlichen und blutigen Fehde, als die Methoden der Detektive immer rücksichtsloser werden. Während Jesse James vom Volk als moderner Robin Hood gefeiert wird, setzt Allan Pinkerton alles daran, den Mythos des Outlaws zu zerstören. Der Film zeigt den schmalen Grat zwischen Gesetz und Selbstjustiz in einem zerrissenen Land.

In the aftermath of the Civil War, the Pinkertons are hired by wealthy railroad barons to end the violent reign of Jesse James and his gang. The mission evolves into a grim psychological and physical battle, testing the moral boundaries of the legendary detective agency. While the public views James as a hero of the common man, the Pinkertons use every tool at their disposal—from undercover agents to brutal force—to bring him to justice. Ultimately, the film explores the high cost of the law’s attempt to tame the Wild West.